ここ1年でGmailの迷惑メール判定が厳しくなりました。
メール送信者のガイドライン – Google Workspace 管理者 ヘルプ
送信者アドレス側で必要な設定をしていないと、受信側(Gmail)と送信側のアドレスを別々にしてもGmailに届かない可能性があります。
ロリポップサーバーはロリポップ側で設定してくれるのでロリポップのメールを設定している場合は問題なく使えるようです（独自ドメインの場合は追加で設定が必要かもしれません。）ただ、ロリポップ以外のメールアドレスだと届くか確認できてません。
コイブミプログラム本体のカスタマイズが難しい場合はGmail自体の利用をやめて、他のアドレスを利用した方がいいかと思われます。